No Windows Explorer, clique com o botão direito em qualquer arquivo .log e selecione "Abrir com ..." - > Escolha o programa padrão. Selecione Windows Notepad lá (não Notepad + +) e verifique se você tem o conjunto de verificação "padrão". Reinicie o Outlook. Não tem que mostrar arquivos .log.
Atualização:
Se não, verifique o valor da chave de registro HKEY_CLASSES_ROOT \ .log (padrão). Tem que ser "txtfile" (sem aspas).