O SSH é integrado à maioria dos sistemas operacionais do estilo POSIX. Eu sei que a funcionalidade SSH pode ser adicionada ao Windows usando ferramentas como o Putty, mas existe alguma razão, comercial ou não, por que o ssh não está embutido no Windows como em outros sistemas operacionais?
Não está embutido em nenhum sistema. A maior parte da distribuição Linux apenas envia openssh-client (e -server) como um pacote por padrão.
Como o Windows vem com uma userland padrão (Explorer, Media Player, etc), eles não enviam pacotes externos como o openSSH.
A resposta curta é que o Windows não é compatível com POSIX (sem complementos como o Cygwin). O Windows é voltado para um ambiente de GUI em vez de um shell de linha de comando, pelo menos por enquanto.
Porque a Microsoft prefere fornecer ferramentas baseadas em GUI para uso remoto do Windows. Em particular, Serviços de Terminal / Protocolo de Área de Trabalho Remota.
Historicamente, a Microsoft não tem sido, no geral, apoiadores entusiastas ou usuários de produtos e padrões originários das comunidades Unix ou Internet.