Acabei de encontrar a solução depois de muita pesquisa, já que o ASCII # para TAB é 9, no Windows, você pode simplesmente pressionar ALT + 009 (com o teclado numérico). Isso deve funcionar no Mac também, embora eu não tenha certeza sobre o Linux. Se você tem um laptop, pode ser mais fácil usar os scripts AutoHotkey abaixo.
Aqui estão dois pequenos scripts do AutoHotkey que funcionam para mim no Windows:
#TAB::
SendInput, {Alt Down}{Numpad0}{Numpad0}{Numpad9}{Alt Up}
Return
#TAB::
Send, {ASC 009}
Return
Aqui eles são mapeados para o Windows Key + TAB, mas você pode mapeá-lo para o que quiser.
[Antes da TAB] [Depois da TAB]
Ah, parece que o SuperUser.com converte todos os caracteres do espaço em branco em espaços simples. Bem, funciona no Gmail e em outros formulários do site. Espero que isso ajude.