Para música eu prefiro minha própria estrutura de diretórios, que agora está estruturada como: "... \ O \ Orbit, William \ William Orbit [2009-06] Meu Oracle Lives Uptown \". Eu recebo o apelo do "apenas marcar tudo e deixar o iTunes resolver isso!" abordagem, mas não funciona muito bem se você quiser obter a sua música de outros aplicativos (extensores de mídia, etc.). Eu faço a maior parte da minha organização no MediaMonkey, mas ele não suporta algumas das tags que eu quero gerenciar, então eu tenho que complementá-lo com tags extras no próprio iTunes. Continuem esperando que eles consertem isso algum dia, porque eu realmente gosto do MediaMonkey, mas também gosto de ver os álbuns aparecerem na ordem certa no meu iPod.
Para fotos, eu uso o iMatch para gerenciar categorias hierárquicas (pessoas, lugares, etc.) e gravar as categorias e outros metadados em tags IPTC nos próprios arquivos, que geralmente estão em uma hierarquia de diretório ano-mês-dia.