Tente usar a ordem de Ordem aleatória (faixas) em vez de aleatória. Isso deve criar uma ordem aleatória de sua lista de reprodução e trabalhar em seu caminho, em vez de escolher aleatoriamente uma nova faixa após a conclusão da faixa atual. Observe que a lista embaralhada é recriada quando você inicia o Foobar e, provavelmente, também quando você altera ou modifica as listas de reprodução.