Basicamente, qualquer coisa mais recente que o XP permitirá que você instale diretamente no iSCSI sem modificações, mas esteja ciente: as partições de recuperação NÃO suportam iSCSI. Este é um problema com o Windows 10, que regularmente quer inicializar a partição de recuperação ao fazer grandes atualizações de sistema. Para fazer isso, você terá que copiar a imagem para um disco local, aplicar a atualização, copiá-la de volta, anexar ao dispositivo iSCSI com uma máquina diferente capaz de editar o registro, desabilitar uma das regras secretas do firewall que impede iSCSI de trabalhar via regedit e, em seguida, você deve ser capaz de inicializá-lo novamente.
Não tenho certeza de como isso se deve ao QA, já que a inicialização do iSCSI deve ser um recurso oficialmente suportado, mas, apesar de todas as pessoas perguntarem sobre isso, ainda não encontrei uma solução que funcione.