Eu finalmente encontrei o Santo Graal:
link
Esta página diz o seguinte:
Problemas com DD PPTP de encaminhamento do DD-WRT
Uma correção rápida para o DD-WRT não encaminhando pacotes GRE PPTP.
Adicione os seguintes comandos aos comandos de inicialização (Comandos Administration- >):
/sbin/insmod xt_connmark
/sbin/insmod xt_mark
/sbin/insmod nf_conntrack_proto_gre
/sbin/insmod nf_conntrack_pptp
/sbin/insmod nf_nat_proto_gre
/sbin/insmod nf_nat_pptp
Como observação, não sei ao certo por que a máquina Professional conseguiu se conectar corretamente e, neste momento, não me importo muito agora que tenho uma solução real que não está habilitando a DMZ.