apenas pressione A :
A Append text at the end of the line [count] times.
(de :help A
)
sua tentativa inicial não está funcionando porque você vai para EOL com $ , mas então você usa i ao invés de a :
i Insert text before the cursor [count] times.
When using CTRL-O in Insert mode |i_CTRL-O| the count
is not supported.
enquanto
a Append text after the cursor [count] times. If the
cursor is in the first column of an empty line Insert
starts there. But not when 'virtualedit' is set!
mas como eu disse: a solução real é A .