Porque não é trivial para os usuários.
Por exemplo Eu tenho um monte de diferentes locais de trabalho com diferentes clientes (interface web do Gmail, Thunderbird no meu notebook, Kmail no desktop em casa, Gmail no dispositivo Android), e isso não é incomum, mesmo para pessoas não técnicas. E eu tenho muitas perguntas e tenho que prestar muita atenção nas minhas chaves privadas / públicas (se eu quiser criptografar o e-mail):
- Como faço para sincronizar minhas chaves privadas entre elas?
- Como invalido a chave comprometida?
- Como posso garantir que todos que estão enviando e-mails tenham minha chave pública?
- Como faço para remover minhas chaves do telefone perdido / roubado?
E assim por diante. Não há soluções simples para esses problemas, e não posso imaginar uma solução simples, confiável e compatível com padrões, mesmo que teoricamente.