Uma maneira de se familiarizar com a linha de comando é executar um site pessoal em seu próprio servidor. Configure o apache, configure o ssh. Configure um firewall na linha de comando. Aprenda a ler os logs de erro e acessar os logs usando a linha de comando. Aprenda a fazer backups usando o rsync. O web + server admin oferece muitos problemas práticos que podem ser resolvidos com a linha de comando, e lhe dará muita experiência no mundo real.
Eu digo isso porque acredito que a melhor maneira de aprender uma tecnologia é precisar dela. Em vez de apenas ler a documentação, estabeleça um problema para resolver e, em seguida, procure por documentação sobre esse problema e aprenda dessa maneira. Apenas lendo a documentação sem uma real necessidade de que ela funcione também, mas é menos interessante e você aprenderá menos com isso. Administrar um site lhe dará muitos problemas práticos para resolver.
Tente definir problemas para você. Tente automatizar as coisas que você faz com freqüência. E volte aqui e faça perguntas mais específicas. Eu não digo isso para descartar sua pergunta atual. Eu realmente acho que essa é a melhor maneira de aprender.