Você pode redimensionar a partição do Windows e ela ainda será inicializada. O Windows dará um erro na inicialização na primeira vez em que informar que o tamanho do disco não corresponde aos registros, ele executará o checkdisk e atualizará seus registros e funcionará bem. Eu fiz isso muitas vezes.
Não é possível mover a partição do Windows ou ela não será inicializada. Vale a pena ressaltar que, se você encolher do lado esquerdo da partição do Windows, o que você está realmente fazendo é encolher e, em seguida, mover-se; SOMENTE encolher do lado direito da partição. Você também não deve expandir a partição no lado esquerdo, pois novamente você está realmente movendo-a para a esquerda e expandindo para o final; SOMENTE expanda do lado direito da paritição.
Também gostaria de salientar que o particionamento nunca é uma atividade 100% segura. Você está alterando a tabela de partições, se isso falhar (pouca chance), todo o seu disco estará em risco de perda de dados. É sempre bom ter um backup de toda a sua unidade antes de participar de qualquer forma de particionamento, não que a maioria das pessoas realmente faça isso.