Infelizmente, o Windows não atualiza automaticamente o menu Iniciar, pois o código precisa ser reescrito para permitir que os aplicativos sejam exibidos (o que também explica por que a hierarquia de pastas não é mais reconhecida).
Parece que o Windows 10 não adiciona as duas pastas do menu iniciar ao índice por padrão e você precisará adicioná-las para que as alterações (especialmente aquelas feitas manualmente) sejam exibidas. %ProgramData%\Microsoft\Windows\Start Menu
& %AppData%\Microsoft\Windows\Start Menu
Uma vez adicionado ao Index, você precisará realizar uma reconstrução do índice, o que levará várias horas a vários dias, dependendo do uso, já que a reconstrução ocorre quando o PC está inativo. A re-indexação consome muitos recursos, e enquanto você pode forçá-la a reindexar enquanto estiver usando o PC, sem uma quantidade substancial de RAM instalada e um processador substancialmente rápido, você notará um atraso severo.