Eu usaria uma playlist no VLC. Suporta alguns comandos especiais como iniciar, parar e pausar.
Como este exemplo:
#EXTM3U
#EXTINF:,Video title 1
#EXTVLCOPT:start-time=0
#EXTVLCOPT:stop-time=25
Video_filename1.wmv
vlc://pause:10
#EXTINF:,Video title 1
#EXTVLCOPT:start-time=25
#EXTVLCOPT:stop-time=35
Video_filename1.mp3
#EXTINF:,Another movie
#EXTVLCOPT:start-time=35
#EXTVLCOPT:stop-time=120
Anothermovie.avi
Cole em um arquivo m3u e brinque com o VLC.
Isso tocaria os primeiros 25 segundos de Video_filename1.wmv, pausaria por 10 segundos, jogaria 10 segundos a mais e depois pularia para Anothermovie.avi a 35 segundos na jogada e a jogada em 2 minutos.