Você pode desativar o material HiDPI e obter 2880x1800 no macbook. Veja esta imagem:
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Você faz isso com o SwitchresX ou qualquer outra coisa. E sim, você também pode obter a resolução completa no Windows. O stuf oficial do bootcamp não existe ainda, mas seria factível se você realmente sabe o que está fazendo, então você não precisa esperar pelo bootcamp oficial. Os drivers da Nvidia dão suporte ao chipset.
Eu pretendo rodar principalmente o linux no meu (ariving the 20th) e sim eu vou estar usando 2880x1800 nativo sem escala.
Quanto à virtualização, não deve ser um problema, pois não tenho problema em fazer 2560x1600 no VirtualBox. Eu acho que posso até ter feito 3840x2400 no VirtualBox antes (um dos meus monitores é de 3840x2400), mas pode ter sido necessário configurar algumas coisas especiais no VirtualBox, eu esqueci.