Por fim, descobri o motivo do erro "sendto: permission denied".
A tabela de roteamento foi adicionada corretamente. O problema é que o Cisco AnyConnect VPN Client bloquearia automaticamente qualquer outro tráfego modificando as regras do firewall (ipfw) no host, adicionando uma linha como
01200 667 136583 deny ip from any to any
Removendo esta regra por
sudo ipfw delete 01200
fará.
Solução graças ao link