Eu tive esse problema por um tempo agora, não posso nem ter certeza quando começou, embora minha suspeita é que veio com o meu upgrade para o Snow Leopard. Desde então, tive várias atualizações do itunes e, devido à minha máquina mais antiga, estou com 11.4 agora. O problema sempre permaneceu. A única coisa que percebi é que isso só acontece quando se faz a importação de grupos. Então, se você tem um novo álbum e arrasta todas as músicas para o itunes, cada uma das músicas importadas tem o problema de parar e pular para a próxima música na metade. o tempo seria aleatório entre as músicas, mas consistente para cada música.
Excluir as músicas e importá-las uma de cada vez, sem alterar nada para os metadados ou arquivos, resolve o problema. Mais demorado, mas tornou-se um hábito de eu importar minhas músicas assim.
Eu nunca encontrei uma resposta que realmente corrigisse o problema em vez de usar a solução que acabei de descrever. Se alguém souber a correção real, ficarei muito feliz em saber.
Leon