Respondendo a minha própria pergunta: isso não acontece se eu executar o WinSAT em um terminal cmd aberto com "Executar como administrador".
Presumivelmente, quando executo o WinSAT em um terminal cmd que não foi aberto como Administrador, ele abre um novo terminal Administrador, executa o WinSAT e fecha imediatamente o terminal Administrador.
O que realmente é útil , no sentido "não útil" da palavra, porque a única maneira de descobrir isso é, bem, descobrir isso.
Curiosamente, o WinSAT também não existe no que diz respeito ao Cygwin; O prompt do ls e do bash acha que o arquivo simplesmente não existe. Como tem a mesma permissão / segurança que outros arquivos, presumivelmente isso também tem a ver com ser o UAC "especial".
A implementação do UAC é meio complicada.