Eu percebi isso, na maior parte. Existem vários fatores em ação aqui.
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Você de fato adiciona novas pastas adicionando-as à Biblioteca de Vídeos, que pode ser feita no Windows Explorer ou no Windows Media Player, conforme descrito na pergunta.
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Os arquivos são indexados depois de serem adicionados à biblioteca. Não sei exatamente qual processo faz isso, mas acredito que tenha algo a ver com o próprio Windows Media Player. Às vezes, parece acelerar o processo se você iniciar o Windows Media Player após adicionar uma nova pasta à biblioteca.
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Muitos arquivos grandes demoram um pouco para serem indexados e aparecem como disponíveis na conexão DLNA. Eu não vejo em qualquer lugar que você pode verificar o status deste, mas isso seria um ótimo recurso para a Microsoft adicionar no futuro.
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Alguns clientes DLNA parecem armazenar em cache a lista de arquivos do servidor e não sei como forçá-los a atualizar manualmente a lista. Isso também me fez pensar que nenhum novo arquivo foi adicionado. Eu confirmei que esse cache está acontecendo, colocando um servidor offline. Os arquivos ainda aparecem como disponíveis.
A resposta é, adicione a pasta à biblioteca e aguarde. Quão mais? Nenhuma pista Achei mais fácil adicionar uma nova pasta para colocar um pequeno arquivo de vídeo em uma pasta e adicioná-lo à biblioteca. Então eu posso testar facilmente que a nova pasta está sendo indexada para o servidor DLNA.