Muito, muito depois do fato, mas eu vi que isso nunca havia sido respondido ...
A funcionalidade que você está procurando (que normalmente exige apenas a verificação da caixa 'Usar todos os monitores') SÓ funciona se a máquina de destino estiver executando o Windows 7 Ultimate ou Enterprise (ou o Windows Server 2008 R2). Esta é uma das poucas diferenças legítimas entre Professional e Ultimate.
Observe que não importa qual versão está na máquina usada para gerenciar a sessão remota, apenas a máquina de destino (embora precise ser nova o suficiente para suportar isso, eu acho que o Vista e superior.)