Eu acho que você não pode criar um menu como esse. Você pode, no entanto, obter uma solução alternativa com as bibliotecas padrão.
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Clique com o botão direito no startmenu e vá para propriedades. Clique em "personalizar". Você pode optar por ter uma biblioteca que você não usa como um menu (por exemplo, "TV gravada").
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Agora clique com o botão direito do mouse na biblioteca no menu Iniciar e renomeie o menu para algo como "Meus programas".
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Você adiciona pastas a uma biblioteca. Cada pasta se torna um submenu sob o seu menu.
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Adicione atalhos nos submenus. Infelizmente, você não pode ter um atalho diretamente na biblioteca.
Espero que isso seja de alguma forma útil.