Pode não atingir todos os pontos da sua lista, mas eu uso um Apple Airport Express para atingir o mesmo objetivo.
- Seu wireless (e suporta segurança)
- A saída é uma tomada estéreo de 1/8 de polegada
- A Amazon o relaciona a US $ 95 dólares atualmente, portanto, perto do seu ponto de preço
- Se você tiver um iPhone ou um iPod touch, há um aplicativo remoto que você pode usar para controlar a reprodução (incluindo o suporte a listas de reprodução)
Essas soluções obviamente precisam do iTunes como o software que serve, mas se a sua máquina do servidor estiver sempre ativa, sugiro que você a deixe funcionando. Isso também contornaria a questão Wake from sleep.
Atualizar Você pode usar o Salling Clicker como controle remoto no seu telefone (embora eu não tenha tentado eu mesmo). Há um teste gratuito que pode valer a pena.