O motivo pelo qual o Windows não permite que você faça isso é porque o AppID do iniciador é diferente do AppID do executável que ele inicia. Um programa de terceiros é necessário, como o 7 Taskbar Tweaker. Aqui está um guia explicando como. Não é a solução mais fácil, mas é a única que eu conheço que mantém o aplicativo em seu estado portátil. N.B. Não é garantido que isso funcione para todos os aplicativos, pois há alguns com AppIDs especiais.