Você está usando o mesmo endereço IP para a VPN e a área de trabalho remota? Se não, você está usando o gateway padrão na rede remota? Em caso afirmativo, o roteador remoto suporta o loopback NAT? Caso contrário, seus pacotes não serão roteados após você estabelecer a VPN.
EDIT: Desculpe, eu não entendi a pergunta.
Se a sua VPN estiver configurada para usar o gateway padrão na rede remota, você precisará VPN para a rede remota e restabelecer a área de trabalho remota. Mas você pode contornar isso adicionando uma rota estática a você a partir do PC remoto, que deve substituir a rota padrão da VPN.
Por exemplo, se o seu endereço IP público for 1.2.3.4 e o gateway padrão da área de trabalho remota for 5.6.7.8, então você usaria
route add 1.2.3.4 gateway 5.6.7.8
Então, quando você conecta a VPN, a área de trabalho remota ainda sabe como rotear os pacotes de volta para você.