Respostas primeiro
Will all these computers have the same external IP address, or will it somehow be different for each one? And does it matter?
Esses computadores, por trás do roteador, aparecerão como apenas um computador do lado de fora (pelo menos usarão o mesmo endereço IP; os sites ainda poderão distingui-los usando cookies do navegador e algumas informações que o navegador envia para o servidor).
Geralmente não importa, mas todas as limitações que são baseadas em IP se aplicam. Por exemplo, se o seu IP for proibido de editar algum site, todos os computadores do mesmo roteador serão banidos.
O que é IP estático
Na verdade, você deve distinguir entre IPs estáticos vs dinâmicos (é um método de atribuição), IPs "reais" vs IPs dos intervalos privados e endereços IP internos vs externos.
Estático significa que você insere o endereço IP nas configurações de rede diretamente, ele é pré-atribuído a esta máquina e é sempre o mesmo. A máquina não precisa pedir a ninguém para saber seu próprio endereço IP.
IP dinâmico significa que você não atribui nenhum endereço específico nas configurações de rede. Em vez disso, é atribuído automaticamente (via DHCP). Para que essa configuração automática funcione, é necessário que haja um dispositivo na rede, o que fornece endereços IP. Isso é chamado de servidor DHCP. Normalmente, é a tarefa do roteador doméstico.
Não importa de que maneira o endereço (e outras configurações de rede) foram escolhidos, desde que estejam corretos. Estas são apenas duas maneiras diferentes de configurar a rede.
IPs externos e internos
Não há endereços IPv4 possíveis disponíveis. Para solucionar essa limitação, os endereços dos intervalos privados (10.x.x.x, 172.16.x.x, 192.168.x.x) são usados na rede interna e o IP público "real" é usado como um único gateway para toda a rede. Isso é chamado de conversão de endereços de rede. A maioria dos roteadores domésticos faz isso.
( Internet, outer network )
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1.2.3.4 (external IP)
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[ NAT device ]
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192.168.1.1 (internal private IP)
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\_________________
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\ \
192.168.1.2 192.168.1.3
[ PC of Alice ] [ Bob's laptop ]
Não importa se o seu IP externo está atribuído estaticamente ou não (normalmente é dinâmico, dado via DHCP, mesmo que pareça ser o mesmo na maior parte do tempo), não importa se os seus endereços internos são atribuídos estaticamente ou dinamicamente. A rede funciona desde que seja configurada de forma consistente e todos os computadores saibam que devem enviar tudo para o roteador, e o roteador saberá como reescrever o endereço da rede externa.
Você aparecerá como usando o endereço IP 1.2.3.4 para a maioria dos sites (você pode ir para ipchicken.com para verificar). E se você não tiver o Java instalado, ele não poderá dizer qual é o seu endereço interno (mas o plug-in Java pode denunciá-lo; provavelmente, o Flash e o Silverlight também podem fazê-lo).
Pode acontecer que o endereço externo do roteador seja também do intervalo privado (por exemplo, 10.1.1.1). Isso significa que há pelo menos outro NAT antes da internet.
Quando um IP "real" estático é necessário?
Existe uma situação, quando você deseja que seu IP externo seja estático e não do intervalo privado (IP "real"). Geralmente, esse é o caso quando você executa servidores em casa.
Você não quer que eles mudem seus endereços IP espontaneamente (mas você pode usar o dyndns para lidar com isso). E você não quer que seu servidor tenha um endereço do intervalo privado, porque ninguém do lado de fora pode conectá-lo. Se ele usa um IP privado, você precisa configurar os roteadores até o exterior para tornar o servidor conectável de fora. Se o endereço externo do seu roteador não é de um intervalo privado (é um IP "real"), você precisa configurar apenas o seu próprio roteador. Mas se o endereço externo do roteador for de um intervalo privado, você depende do seu ISP para configurar seus roteadores para você (boa sorte com isso).