O acesso a arquivos do Windows (geralmente) não faz distinção entre maiúsculas e minúsculas. A maioria dos programas do Windows não deve se importar. Provavelmente, as duas extensões 'diferentes' são de fontes diferentes, e a origem dos arquivos .JPG os tem em um formato ímpar / corrompido.
Por exemplo, você tem duas câmeras. Um nomeia seus arquivos .JPG , o outro nomeia .jpg . Os arquivos provenientes da primeira câmera podem estar corrompidos. A nomenclatura não é o problema, a fonte (ou o próprio arquivo específico) é.
Deve-se notar que o sistema de arquivos atual é a preservação de casos (veja os comentários abaixo). Ele deve não fazer qualquer diferença, exceto em um pequeno conjunto de aplicativos especializados - que não inclui a Galeria de Fotos do Windows Live.