Outra opção seria instalar o OpenSSH usando o Cygwin . As instruções anexadas são para o Windows XP / Vista, mas não vejo por que elas não funcionariam no Windows Server 2008.
OCygwin é um tipo de camada intermediária que permite que o software * nix seja compilado e executado no Windows sem modificação. É extremamente útil e traz muitas outras coisas boas para o Windows. Ah, sim e o Cygwin é de código aberto e gratuito.