Basicamente, em situações como essa, você provavelmente vai querer abandonar o proxy baseado em SSH e usar um proxy de VPN SSL. Esse proxy faz com que todo o seu tráfego pareça com tráfego SSL HTTPS, e ninguém vai bloquear a porta 443.
Um bom para rodar no Linux é o Adito. Não é trivial configurar, mas funciona muito bem. Eu sugiro instalar isso, certificando-se de que ele está escutando na porta 443 e brincando com ele. Isso me ajuda a RDP para o meu computador em casa, apesar da minha escola bloquear a porta.