Finalmente, consegui descobrir o problema. Eu perdi
Default user e-mail suffix = @mycompany.com
Além disso, desmarcou
Use SSL
Adicionado o seguinte parâmetro no arquivo Jenkins.xml no diretório raiz do Jenkins
-Dmail.smtp.starttls.enable=true # Starts TLS for Office365 SMTP Authentication
Estas são minhas alterações finais
1. SMTP server=smtp.office365.com
2. Default user e-mail [email protected]
3. Use SMTP Authentication (Checked)
4. User Name = [email protected]
5. password = ********************
**6. Use SSL (Un-Checked)**
7. SMTP Port = 587
8. Reply-To Address = [email protected]
9. Charset = UTF8
BOOOM ... !!!