A resposta para a pergunta vem em duas partes.
Primeiro, porém, usar "Let's Encrypt" não é realmente relevante para a pergunta: é uma autoridade de certificação (CA). Ele emite certificados SSL (TLS), assim como todos os outros, exceto que, aparentemente, só emitirá certificados de validação de domínio (DV) e esses certificados aparentemente serão emitidos sem custo. Mas esses dois últimos pontos (embora interessantes) também não são relevantes para a questão.
Então, "posso usar um certificado SSL do Let's Encrypt em um site estático hospedado no S3?" não é a pergunta correta a ser feita. A única pergunta é "posso usar o HTTPS para meu domínio, com um certificado que eu forneço, no meu site estático hospedado no S3?"
Primeira resposta: Não.
The website endpoints do not support https.
http://docs.aws.amazon.com/AmazonS3/latest/dev/WebsiteEndpoints.html
Segunda resposta: Sim.
Como?
CloudFront na frente do S3. Você pode configurar uma distribuição do CloudFront apontando para o nome do host do site do bucket como origem "Personalizada", carregar o novo certificado SSL no CloudFront e alterar o DNS para apontar para o CloudFront em vez de diretamente para o intervalo.
Esta é a única solução que usa componentes gerenciados pela AWS para "instalar" seu próprio certificado SSL para seu próprio domínio em um site estático hospedado no S3. O serviço S3 não suporta isso diretamente, não com certificados Vamos Criptografar, ou certificados de qualquer outra autoridade de certificação.