O Windows parece desligar todas as conexões TCP no modo de hibernação, então você precisa superar sua estupidez encapsulando sua sessão em um protocolo sem conexão, como o UDP. Basta escolher qualquer uma das inúmeras VPNs que podem fazer isso.
Edit: Existe outra solução: ter um Linux no VMware e ssh dele para o seu servidor. Mas funciona apenas com a opção do adaptador de rede VMware definida como "em ponte". Se você usar "NAT", a conexão será descartada pelo host do Windows.
Eu mesclei as soluções acima e configurei um túnel OpenVPN entre o meu host Windows XP e o convidado Linux. Agora eu posso usar o PuTTY para conectar ao meu host Linux, e ssh em qualquer lugar a partir dali - e nenhuma conexão é descartada quando eu hibernar a máquina. Uma coisa importante a lembrar ao usar o OpenVPN é alterar a opção "Media Status" do Adaptador TAP-Win32 - o padrão é "Application Controlled", e ele precisa estar "Sempre conectado". Toda a configuração é um pouco complicada, mas algumas horas eu gasto em descobrir como fazer isso deve valer a pena - não mais "Erro de rede: Software causou a interrupção da conexão", yay.
Edit2: O acima pode ser simplificado um pouco, não é necessário configurar uma VPN, só precisamos de um VMware com duas interfaces: uma definida como "em ponte" e outra definida como "somente host". Conecte-se ao convidado Linux usando a interface somente de host e, em seguida, ssh fora usando a interface em ponte. Funciona como esperado.