Eu uso o Outlook 2013 em um computador com Windows 7 (64 bits).
Sempre que tento desligar / reiniciar meu pc, vejo que o windows 7 aguarda que os aplicativos fechem, quando pressiono cancel, vejo um formulário do Outlook:
ExistealgumamaneiradeimpedirqueoOutlookatraseodesligamento?Ouconfigurá-loparasempreesvaziarpermanentementeapasta"Itens excluídos" sem perguntar?
Esta opção está disponível dentro das configurações.
Vá para Arquivo - > Opções - > Avançado.
Aqui você verá uma seção chamada "Iniciar e sair do Outlook" e uma das opções aqui é uma caixa de seleção para esvaziar a pasta de itens excluídos ao sair do Outlook.
Desmarque isso e você deve estar desimpedido.