Você faz precisa adicionar as respectivas entradas ao arquivo menu.lst. Esse menu.lst já tem o comando relevante para o Ubuntu 10.04, você só precisa colocar o arquivo ubuntu-10.04-desktop-i386.iso
na pasta raiz da unidade USB.
Eu duvido que o Windows seja capaz de inicializar diretamente de um ISO. E mesmo depois de extraí-lo, não tenho idéia sobre como configurar o grub para iniciar o instalador do Windows.