"Alguém pode elaborar sobre o que está acontecendo aqui? Como o Outlook determina que existem quebras de linha extras?"
By default, the Auto Remove Line Breaks feature in Outlook is enabled. This causes the line breaks to be removed. Any two or more successive line breaks are not removed.
Fonte: As quebras de linha são removidas nas postagens feitas em formato de texto simples no Outlook
Eu também me deparei com isso no passado. A "correção" que usei foi alterar o e-mail de origem (o meu foi gerado por um utilitário que escrevi) e recuar cada linha com alguns espaços e, magicamente, o Outlook pararia de tentar desembrulhá-los.
De acordo com este blog , e este tópico você também poderá impedir o desembrulhar anexando um único espaço extra no fim de cada linha também / em vez disso. :)