Você usa o ProxyCommand em sua configuração ssh e mosh menciona ProxyCommand na mensagem de erro. Eu acho que essa é a pista vital. O mosh usa o ProxyCommand internamente e, ao fazê-lo, provavelmente substitui a sua própria configuração.
Evitei o ProxyCommand com uma invocação manual de encaminhamento de porta como esta:
ssh -fN -L 2222:internal_host.example.com:22 bastion_host
Então eu tento conectar ao localhost na porta 2222:
mosh --ssh="ssh -p2222" internal_user@localhost
Em vez do erro ProxyCommand, recebo isto:
mosh-server: invalid option -- 'l'
Usage: mosh-server new [-s] [-i LOCALADDR] [-p PORT] [-c COLORS] [-- COMMAND...]
Eu suspeito que isso é devido a diferentes versões do mosh, como eu vejo, mesmo quando usando mosh diretamente sem o bastion_host. De qualquer forma, uma conexão direta funciona apesar da mensagem, então não acho que seja esse o problema. Em vez disso, acho que a questão é que o encaminhamento de porta manipula apenas a porta 22, enquanto o mosh também usa uma porta UDP em 60000: 61000. O tunelamento ssh não pode encaminhar facilmente o tráfego UDP, então acho que é melhor você usar uma arquitetura diferente.
Eu presumo que você queira usar mosh para o primeiro salto, já que sua máquina local pode mudar de rede, etc. Por que não usar mosh e ssh assim (talvez com um alias)?
mosh bastion_host ssh internal_user@internal_host