Should I be concerned that somebody can just watch me work
A outra maneira de ver que sua empresa não quer que os OUTROS observem o trabalho que você está fazendo.
is there a way around it?
Use proxies, talvez. Então você aumenta ainda mais a suspeita.
À luz dos seus comentários, você parece ter confundido VPN para VNC.
Supondo que você esteja falando sobre o VNC:
[...] if somebody could witness my work habit [...] Is VPN going to introduce this possibility, and if so, is there a way around it?
is there a way I can always tell when somebody is VPNed into my computer?
Ambos dependem da maneira como o servidor VNC é configurado. É completamente possível que alguém olhe pela tela, e não. É possível que você seja notificado de que alguém se conectou ao seu sistema ou não. Como eu disse, depende da configuração do cliente / servidor.