Não há atualmente nenhuma maneira de selecionar qual foto é exibida pelo contato.
Este foi o caso nas visualizações , e ainda é o caso no primeiro lançamento:
The profile picture cannot be changed as to which account Twitter or Windows Live uses. We understand what you would like to do but the developers have not provided a way to change this. It may change in the released version but we have not been notified of the changes.
Você também não pode alterar a imagem do contato da interface da Web para pessoas (indo para o Outlook.com e alternando para "Pessoas").