Parece que o OSX abrirá todas as janelas de um aplicativo no mesmo espaço de trabalho. Portanto, você precisará abrir cada janela como uma instância de aplicativo separada.
Para a maioria das aplicações, mas não para o Chrome, basta abri-lo via
open -naF "App Name"
, mas para o Chrome você também deve especificar um diferente
Parâmetro --user-data-dir
para cada instância.
Você precisará de tantos diretórios temporários quanto o número de instâncias
que você deseja abrir.
Referências: