Quando um programa é considerado "digno" para aparecer na primeira página do menu Iniciar, o Windows seleciona o atalho usado com mais freqüência como aquele que aparece na primeira página do menu Iniciar. .
Assim, por exemplo, digamos que você execute cmd.exe 100 vezes de qualquer lugar (Caixa de execução, atalho na área de trabalho, etc.) e o Windows determina que seja usado com freqüência suficiente para aparecer na primeira página do menu Iniciar. Agora, ao olhar para todos os seus atalhos no menu Iniciar que apontam para o cmd.exe, o Windows sabe que você usou o atalho cmd.exe do Visual Studio uma vez e o em Acessórios zero vezes, o Visual Studio é usado, porque é o atalho mais usado >, mesmo que não seja normalmente como você executa o cmd.exe. As regras para essa ponderação não são públicas, portanto, não sabemos o que acontece se todos os atalhos forem usados zero vezes. Alguma outra parte do algoritmo determinaria que o atalho do VS é o vencedor.
Isso explica por que, quando você o executa a partir de Acessórios, esse atalho aparece eventualmente em vez do VS. Eventualmente pode ter sido uma vez, pode ter sido 10 vezes. Novamente, o algoritmo exato é um mistério para pessoas de fora do MS.
Raymond Chen tem uma série de posts explicando como isso funciona:
O que determina quais programas aparecem na primeira página do Windows XP? cardápio?