Emacs versão 24 (atualmente em pré-lançamento) foi construído com suporte para conexões SSL, mas a versão 23 não tem isso. Você pode usar um programa stunnel externo para fornecer um link SSL, através do qual Emacs pode conversar com o servidor.
A variável vm-stunnel-program
é a correta para configurar a VM para usar esse programa. No entanto, você precisa ter certeza de que tem um programa stunnel em bom funcionamento em sua máquina. O kit de ferramentas do Cygwin inclui um programa stunnel que funciona bem.
Esta página href="http://wiredbytes.com/node/8"> dá instruções para testar seu programa stunnel, independentemente do Emacs e VM. Certifique-se de que seu programa stunnel funcione antes de conectá-lo à VM.