Prefácio: Esta não é uma resposta completa à sua pergunta, mas como ainda não foi mencionado, acredito que possa ser uma adição benéfica aqui.
O Homebrew é um gerenciador de pacotes para o OSX / macOS (muito parecido com o aptitude para o Debian Linux). Um dos muitos pacotes que você pode obter é spoof-mac. Você precisará ler as instruções no link para o processo de instalação, mas é muito fácil.
Uma vez instalado o homebrew, você obtém o spoof-mac digitando (no terminal) "brew install spoof-mac"
Agora você pode facilmente randomizar seu endereço mac digitando "sudo spoof-mac randomize - local $$$" substituindo $$$ por qualquer que seja sua interface de rede.
Como mencionei de antemão, isso é apenas parte da resposta, mas como o homebrew permite a fácil instalação de milhares de programas Linux, isso ainda deve aproximar você do seu objetivo.