Tanto quanto eu sei, a única maneira de fazer isso é codificar você mesmo, e é por isso que eu nunca o fiz. Eu acho que você tem que subclassificar ControlContribution (org.eclipse.jface) e implementar createControl (Composite). É possível que o Livro RCP forneça uma solução de livro de receitas para este problema, como é frequentemente solicitado.
É possível que você possa hackear um menu de plug-in existente, mas não tenho certeza se deseja ir até lá.