Eu fiz isso uma vez, há muito tempo. O maior problema foi instalar os drivers corretos para o disco rígido (virtual). Você deve fazer isso enquanto esta instalação do Windows ainda pode inicializar em hardware.
Se o seu hardware usa AHCI, e sua máquina virtual usa ATA, você está com problemas, você precisa converter o seu Windows para o modo ATA antes de ir para o virtual. O Google está cheio de receitas para isso, mas não posso recomendar nenhum, já que nenhum funcionou para mim.
Então, meu conselho é, faça uma cópia do disco, certifique-se de manter sua máquina original intacta no caso de precisar reconfigurá-la novamente, instalar todos os drivers necessários e tentar inicializar no VMWare. Seu sucesso depende muito da sua configuração atual de hardware.