Você pode usar este software para sincronizar o ipad / ipod pela rede ou pela VM (suporta o Hyper-V): link
O USB Network Gate permite conectar um dispositivo USB a um sistema operacional convidado que esteja sendo executado no Virtual Server. Tudo o que você precisa fazer é instalar o USB Network Gate no sistema operacional host de qualquer computador na sua rede e compartilhar um dispositivo USB nele. Além disso, instale o USB Network Gate no sistema operacional convidado de qualquer computador da rede, onde você deseja usar o dispositivo e conecte-se a um sistema compartilhado! O USB Network Gate fornece passagem USB para o sistema operacional convidado em execução no Virtual Server. O sistema operacional tratará este dispositivo USB como real e você poderá trabalhar com ele como se estivesse conectado diretamente à sua máquina virtual.