Eu recentemente tentei a mesma coisa, e minha conclusão é a mesma que você descreve na sua edição. Eu recebi muitas revisões rapidamente ao ter o Dropbox instalado tanto no host quanto no convidado. Isso será mostrado no histórico de versões dos arquivos que foram acessados pelas duas máquinas ao mesmo tempo (por acaso eu estava testando a versão Linux e Windows de um aplicativo simultaneamente), então houve um pingue-pongue de "Modificado no host da máquina". "e" Modificado nas mensagens de convidado da máquina ". Todas estas versões não são realmente um problema, claro, mas também não é uma coisa bonita para fazer (tanto na sua própria conexão de rede, quanto nos servidores do Dropbox).
Então, como você disse também: quando o host tiver o Dropbox instalado e em execução, ele detectará todas as alterações feitas no convidado, já que são os mesmos dados que estão sendo modificados. O problema fica mais claro se você tiver um convidado do Windows: nesse caso, as pastas compartilhadas aparecerão como um diretório em rede / compartilhado. Usar o Dropbox nessa pasta do convidado nesse caso provavelmente teria levantado algumas sobrancelhas ...