Acabei de encontrar este problema usando um convidado do Windows 7. Não há opção de orientação disponível. No entanto, imaginei uma solução alternativa no Windows 7 que você pode usar também (não tenho um convidado do XP à mão, desculpe):
Painel de controle - > Exibição - > Resolução de tela - > Configurações avançadas (botão de link) - > Listar todos os modos (botão)
Na lista, escolhi manualmente a resolução da orientação retrato que eu sei que é usada na minha configuração.
Por exemplo, tenho duas telas de 1920x1080. Um é paisagem e um é retrato. Para a minha tela de retrato, escolhi manualmente sua resolução como 1080x1920. Isso resolveu meu problema.
Arrastar entre eles é um pouco problemático, às vezes.
Acho que posso precisar de um programa de gerenciamento de múltiplos monitores como DisplyFusion ou Ultramon para ajudar um pouco com isso.
Espero que isso ajude.