Para o seu erro do IIS 500, você pode desativar o "Mostrar Mensagens Amigáveis pelo HTTP" no seu navegador e capturar o erro HTTP 500? Você tem um sistema de detecção de intrusões ou qualquer hardware que possa estar interferindo na solicitação?
Eu estou querendo saber se o HTTP 500 foi porque o seu Web.config ou solicitação semelhante de filtragem, mas com o recurso não disponível IIS não pôde cumprir, desde que um erro. Você pode verificar se o Web.config não está sobrescrevendo configurações de filtragem de solicitações?