A primeira foto provavelmente é uma maquete feita por uma agência de publicidade que usa Macs o dia todo e não pode começar a entender por que alguém iria querer sofrer a terrível renderização de fontes do Windows.
Estou usando o MacType também, e isso torna as coisas toleráveis, mas nunca atinge a qualidade da renderização real da fonte do Macintosh. Eu esperava que o Windows 10 oferecesse uma renderização de fonte adequada, mas ainda não pelo menos.
O Windows é um trabalho em progresso, então talvez um dia, mas por enquanto temos que sofrer este hack que eles chamam de ClearType.