Encontrei o Gerenciador de conexões de área de trabalho remota da Microsoft para ser incrivelmente útil ao gerenciar várias sessões RDP.
É grátis e você pode organizar seus servidores em uma árvore de subgrupos, lembrar de credenciais de logon para cada servidor ou grupo ou herdar do grupo pai (ou apenas solicitar a eles) e as imagens em miniatura de cada um. Os servidores são redimensionáveis e ativos, o que significa que você pode clicar neles sem precisar expandir cada um deles. Isso torna muito fácil a instalação em lote de software, e se você torná-los grandes o suficiente você pode usá-los para o que você precisa (eu corro com as miniaturas dimensionadas tão grandes que apenas duas cabem na largura do meu monitor, funciona bem usando as máquinas nessa escala).
Vejo que você disse que pelo menos uma das máquinas está executando o Linux, mas isso não deve ser um problema, graças a XRDP .