No seu exemplo, Sim, todo o tráfego passa pelo servidor VPN - o tráfego é criptografado quando em trânsito e o servidor VPN é criptografado / descriptografado para que o ponto final não precise.
Assim, com suas próprias palavras, é: macWorkstation < - > vpnServer < - > InternetTunnel < - > me
O tráfego é direcionado pela tabela de roteamento do seu computador, portanto, dependendo de como ele é configurado pelo seu software de VPN, ele pegará todo o tráfego ou todo o tráfego direcionado à Internet e o roteará pelo servidor VPN.
Se a tabela de roteamento levar TODO o tráfego, você não poderá ver nenhuma máquina no seu wifi doméstico local, e é por isso que a maioria dos softwares de VPN somente configuram o tráfego de destino da Internet para ser enviado pela VPN.