Eu só posso responder sobre "logs girados".
Altere a última linha de /etc/logrotate.d/upstart para ler create root adm em vez de nocreate , para que o arquivo seja lido
/var/log/upstart/*.log {
daily
missingok
rotate 7
compress
notifempty
create root adm
}
Isso diz ao logrotate para criar um novo arquivo com o mesmo nome que o rotacionado, para deixar as permissões iguais e para chown do arquivo para root:adm .